Windwardside is na de hoofdstad The Bottom, het tweede dorp van Saba. Het uiterst pittoreske plaatsje ligt ongeveer 400 meter boven de zeespiegel. Het Engelse woord windwardside betekent ‘loefzijde’, een term uit de zeilvaart. Windwardside ligt namelijk aan de loefzijde van de Mount Sceneny, de hoogste berg van Saba. Iedereen die de Mount Sceneny wil beklimmen start overigens vanuit Windwardside.
De wandelroute naar de top van de Mount Scenery.
Vanaf Windwardside loopt een soort trap/pad naar het dak van Saba. Maar liefst 1064 treden telt het pad naar de top van Mount Sceneny. In Windwardside zitten ook een paar supermarkten, het toeristische bureau van Saba en het postkantoor.
De VVV van Saba
Windwardside is van de vier Sabaanse dorpen het dorp waar het meeste te doen is. In windwardside zijn de meeste restaurantjes en cafeetjes van het eiland.
Windwardside kent drie bezoekerswaardige kerken.